Масштабное ралли классических автомобилей со звездой Mercedes-Benz Classic Day 2009 открылось 23 мая на Площади Революции при поддержке компании «Мерседес-Бенц РУС», дилеров марки и ее партнеров. В заезде приняли участие более 30 экипажей на автомобилях 1930-1970-х годов. Среди состязавшихся оказались и известные автолюбители - телеведущий Алексей Пивоваров, представлявший команду «Ингосстрах Exclusive», музыкант Доминик Джокер и радиоведущая Маргарита Митрофанова.