Анни Лейбовиц начала свою карьеру в качестве фоторепортера для журнала Rolling Stone в 1970 году, еще будучи студенткой Института искусств Сан-Франциско. С этого момента ее фотографии стали регулярно появляться на обложках различных журналов. Ее первой, по-настоящему важной работой было фотоинтервью с Джоном Ленноном, помещенное на обложку Rolling Stone. В 1983 году Лейбовиц перешла в возрожденный журнал Vanity Fair, работа в котором еще раз подтвердила ее статус самого известного фотографа звезд рок-музыки и журналиста документального жанра. Работая в Vanity Fair, а затем в Vogue, она создала впечатляющую галерею фотопортретов выдающихся актеров, режиссеров, писателей, спортсменов, политиков и бизнесменов. Работы Лейбовиц выставлялись в ведущих музеях и галереях мира: в Международном центре фотографии в Нью-Йорке, Европейском доме фотографии в Париже, Национальной портретной галерее в Лондоне, в Национальной галерее портретов и Галерее искусств Коркоран в Вашингтоне, в Бруклинском музее, в Музее Стеделек в Амстердаме, в Государственном Эрмитаже в Санкт-Петербурге и Государственном музее изобразительных искусств им. А. С. Пушкина в Москве.

Анни Лейбовиц — обладатель множества титулов и наград, среди которых звание командора Ордена искусств и изящной словесности от Французского правительства, а также титул Живой легенды, присужденный Библиотекой Конгресса США. В 2009 году Лейбовиц была награждена медалью столетия лондонского Королевского фотографического общества. В 2012 года она получила премию как выдающаяся женщина в сфере искусства от Музея современного искусства Лос-Анжелеса и премию Векснера, а в 2013 году — премию Принца астурийского за достижения в коммуникации и гуманитарной сфере. В списке сорока самых памятных обложек журналов за последние сорок лет, составленном Американским сообществом издателей журналов (ASME), работы Анни Лейбовиц занимают две первые строчки: (на первом месте фотография Джона Леннона и Йоко Оно, сделанная для журнала Rolling Stone в день трагической гибели певца, а на втором — фотография беременной Деми Мур на обложке Vanity Fair).

Анни Лейбовиц уже во второй раз сотрудничает с Pirelli. В 2000 году она выполнила для календаря первую серию фотографий ню в своей карьере — это были снимки обнаженных танцоров знаменитой труппы Марка Морриса. В этом году перед Лейбовиц была поставлена задача отойти от устоявшихся традиций календаря и создать галерею портретов выдающихся женщин нашего времени, оставивших яркий след в истории современного искусства и спорта, прославившихся, благодаря своей работе над социальными и благотворительными программами.

«Календарь 2000 года был посвящен этюдам обнаженной натуры. Я пыталась делать так, чтобы все было как можно проще», — отмечает Лейбовиц. «На этот раз, в 2016 году мы поступили совершенно иначе, но придерживались того же принципа предельной простоты. Речь идет о классике черно-белого портрета студийной работы... Я хотела, чтобы женщины на портретах были изображены такими, какие они есть, без прикрас».

Героинями проекта «Календарь Pirelli 2016» стали:
— российская топ-модель Наталья Водянова — основатель благотворительного фонда «Обнаженные сердца»; 
— Серена Уильямс — уникальная теннисистка, обладательница титула первой ракетки мира в 2002, 2009, 2013, 2014 и 2015 году. В настоящий момент она по-прежнему возглавляет рейтинг WTA в женском одиночном разряде;
— Ширин Нешат — выдающаяся иранская художница; МАММ дважды показывал ее работы в Москве в рамках Фотобиеннале в 2004 и 2014 году;
— Йоко Оно — художник-авангардист и музыкант; 
— Патти Смит — одна из известнейших рок-звезд XX века, художница, фотограф, одна из любимых моделей Роберта Мэпплторпа;
— кинопродюсер Кэтлин Кеннеди — президент компании Lucasfilm и одна из наиболее влиятельных персон Голливуда; 
— Эми Шумер — комическая актриса и мастер разговорного жанра;
— коллекционер и покровитель искусств Агнес Гунд (со своей внучкой Сэди Рейн Хоуп-Гунд) -почетный президент Нью-йоркского музея современного искусства; 
— Фран Лебовиц — журналистка, писательница и влиятельный критик; 
— Меллоди Хобсон — президент фонда Ariel Investments, осуществляющего огромное количество благотворительных проектов в Чикаго; 
— Тави Гевинсон — основательница блога Style Rookie и модного online журнала Rookie; 
— Ава Дюверней — американский режиссер, сценарист, продюсер и публицист, чьи работы неоднократно получали номинации на престижнейшие кинематографические премии, в частности, ее фильм «Сельма» был выдвинут на премию Оскар за лучший фильм 2015 года;
— актриса Яо Чэнь — первый китайский посол доброй воли при Управлении верховного комиссара ООН по делам беженцев.

Подобно тому, как это было с несколькими первыми календарями, выпущенными компанией Pirelli в 60-е, а также в последующий период: в календаре 2002 года работы Питера Линдберга, 2008 года Патрика Демаршелье и 2013 года Стива МакКарри, в календаре нет фотографий обнаженных женщин.

ФОТОРЕПОРТАЖ подготовлен с применением MOTO X Play  ( линейка новых смартфонов LENOVO)