В 1923 году Нugo Boss основавал фирму в маленьком немецком городе Метцинген. В 20-х годах он создавал рабочие комбинезоны, защитную одежду, дождевики и форму для солдат и рабочих, иногда даже без указания своего имени, а костюмы, сделавшие марку знаменитой, стали выпускаться только в 1953 году, через несколько лет после смерти самого Хьюго. (Говорят, также, что, борясь с нуждой во время Второй Мировой Войны, Хьюго Босс изготавливал униформу для немецкой армии, но это только так говорят.)

В последующие десятилетия компания переживала подъемы и падения, и лишь в 1970-х годах Уве и Йохан Холи, уже внуки Хьюго, смогли поставить бизнес на надежное основание. Именно они, утвердили имя своего деда, в качестве названия компании.
Сегодня немецкая компания Hugo Boss является одной из самых влиятельных в мире моды и имеет годовой оборот около полутора миллиардов долларов в год. В рамках разветвленной сети сбыта HUGO BOSS, включающей, в том числе и 250 фирменных магазинов BOSS, марка представлена более чем в 100 странах.

С 1995 года HUGO BOSS оказывает активную поддержку известной сети музеев современного искусства Гугенхайм в 4 городах мира. Поклонникам "Формулы-1" и любителям гольфа наверняка известно о том, что HUGO BOSS является одним из спонсоров соревнований этих элитных видов спорта.